In het seizoen 2013-2014 won Oblak de titel van beste doelman van de Portugese Super League vanwege zijn uitstekende prestaties, maar zijn voetbalreis luidde dat jaar een keerpunt in. In juli 2014 nam Oblak afscheid van deze S.L. Benfica Tenue Kind Kopen. Hij begon aan een nieuwe reis in La Liga en trok het Atlético Madrid Tenue Kind Kopen aan. Hij kreeg echter niet het vertrouwen van coach Diego Simeone zoals gehoopt in zijn eerste seizoen bij Atletico Madrid. Er gingen zelfs geruchten dat hij misschien terug zou worden verplaatst.
Pas in een cruciale kwartfinale van de Champions League tegen Bayer Leverkusen raakte Atletico Madrid-doelman Moya geblesseerd en kreeg Oblak eindelijk de kans om zijn kracht te tonen. Sindsdien begon Oblak zijn 10-jarige carrière als doelman van Atletico Madrid. Gedurende deze tijd heeft hij keer op keer zijn waarde en kracht bewezen. In de recente tweede ronde van de kwartfinales van de Champions League 2023/24 demonstreerde Oblak opnieuw zijn uitstekende spaarvaardigheden. In de strafschoppenserie redde hij twee strafschoppen van Inter Milan en hielp Atletico uiteindelijk Inter Milan te verslaan met een totaalscore van 5-4, waarmee hij het team hielp door te dringen naar de top 8 van de Champions League. En hij won ook de MVP van dit spel, wat opnieuw zijn kracht en waarde bewees.
Oblaks voetbalreis was vol ups en downs en uitdagingen, maar hij gaf nooit op en bleef altijd hard werken. Zijn verhaal inspireert ons en vertelt ons dat zolang we volhouden, hoe moeilijk het ook is, we alles kunnen overwinnen. Als legende van de doelman van Atletico Madrid heeft Oblak zijn kracht gebruikt om stap voor stap zijn waarde te bewijzen en een onmisbaar lid van het team te worden. Zijn naam zal voor altijd in de geschiedenis van Atletico Madrid gegraveerd worden en hij zal een eeuwige held worden in de harten van de fans.